In New York studierte Ensslin Philosophie und Theaterregie. Zurück in Deutschland war er von 1995 bis 2002 politischer Berater für Bündnis 90/Die Grünen. Von 2002 bis 2006, wirkte er als Regisseur und Dramaturg an dem Deutschen Nationaltheater und Staatskapelle Weimar mit. 2003 konzipierte er zusammen mit Ellen Blumenstein die Berliner Ausstellung Zur Vorstellung des Terrors: Die RAF-Ausstellung, die sich im Mai 2005 realisierte. Am Zentrum für Kunst und Medientechnologie (ZKM) Karlsruhe kuratierte Ensslin die Ausstellung Zwischen zwei Toden. 2007 fand die von Ensslin kuratierte Ausstellung Berlin Noir in der Perry Rubenstein Gallery in New York statt.
Ensslin ist Kurator, Theaterautor, Regisseur, Philosoph und Professor für Ästhetik und Kunstvermittlung an der Staatlichen Akademie für Bildende Künste Stuttgart. Er ist Gründungsmitglied von pli-Psychoanalyse nach Lacan in München, Stuttgart und Berlin und Herausgeber der Reihe Subjektile.